Colbertova kariéra začala na počátku 90. let, kdy byl členem improvizační komediální skupiny Second City. Poté hrál v několika televizních pořadech, včetně The Dana Carvey Show a Strangers with Candy. V roce 1999 vytvořil postavu Stephena Colberta, konzervativního politického komentátora, pro seriál Comedy Central The Daily Show. Colbert hrál postavu několik let a stal se jedním z nejpopulárnějších komiků ve Spojených státech.
V roce 2005 Colbert opustil The Daily Show, aby vytvořil vlastní show The Colbert Report. Přehlídka byla satirický zpravodajský pořad, který představoval Colberta hrajícího roli sebedůležitého, pravicového vědce. Přehlídka měla obrovský úspěch a získala řadu ocenění, včetně několika cen Primetime Emmy Awards a Peabody Awards.
V roce 2014 Colbert ukončil The Colbert Report, aby převzal roli hostitele The Late Show se Stephenem Colbertem. Přehlídka je tradiční noční talk show, která představuje Colberta, který zpovídá celebrity, politiky a další hosty. Přehlídka byla úspěšná a získala řadu ocenění, včetně několika cen Primetime Emmy Awards a Peabody Awards.
Kromě své práce v televizi Colbert také napsal několik knih, včetně I Am America (And So Can You!) a America Again:Re-becoming the Greatness We Never Were. Objevil se také v několika filmech, včetně Anchorman 2:The Legend Continues a Zoolander 2.
Colbert je talentovaný komik, spisovatel a producent, který významně ovlivnil americkou kulturu. Je jedním z nejpopulárnějších komiků ve Spojených státech a jeho práce byla oceněna kritiky i publikem.